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Juan Diego a dû descendre de scène dans ses deux derniers projets théâtraux -'Le chat sur un toit de zinc brûlant' et 'Le colonel n'a personne pour lui écrire'- mais, malgré son activité cinématographique et télévisuelle, il n'a jamais oublié les tables, qui furent son berceau de comédien.
En 1957, alors qu'il n'a que quinze ans, il rêve pour la première fois sur scène. Trois ans plus tard, une représentation de « En attendant Godot », de Samuel Beckett, fait parler d'un jeune acteur de Bormujos (Séville).
Le répertoire théâtral de Juan Diego, avec plus de trente productions, est vaste. D'Emilio Romero -sa première pièce à Madrid fut 'Mid-afternoon Stories' (1963), mise en scène par Juan Guerrero Zamora- à Shakespeare, Tennessee Williams, Buero Vallejo et Ana Diosdado.
Avec le dramaturge madrilène, il entretient une relation personnelle et professionnelle. Elle a participé à son premier long métrage en tant qu'auteur, "Olvida los tambores", une œuvre créée au théâtre Valle-Inclán de Madrid, aujourd'hui disparu, mise en scène par Ramón Ballesteros et María José Alfonso, Mercedes Sampietro, Pastor Serrador, Juan Diego, Emilio Gutiérrez Caba et James White.
Juan Diego a créé deux œuvres d'Antonio Buero Vallejo : "L'arrivée des dieux" (Teatro Lara, Madrid, 1971), mises en scène par José Osuna et Conchita Velasco, Isabel Pradas, Laly Tomay, Yolanda Ríos, Betsabé Ruiz, Lola Lemos, Juan Diego , Francisco Piquer, Ángel Terrón et Alfredo Inocencio au casting ; et 'La détonation' (Teatro Bellas Artes, Madrid, 1977), réalisé par José Tamayo, et dans lequel l'acteur a joué Mariano José de Larra à la tête d'un casting qui comprenait également Pablo Sanz, Luis Lasala, Francisco Merino, Alfonso Goda, Manuel Pérez Brun, Mario Carrillo, José Hervás, Luis Gaspar, Guillermo Carmona, Francisco Portes, Fernando Conde, Julio Oller, Primitivo Rojas, Matías Abraham, Antonio Soto, Juan Santamaría, José María Álvarez, Luis Perezagua, José Alfonso Castizo, María Jesús Sirvent, María Álvarez et Lola Balaguer.
Avec José Tamayo, il a interprété des classiques tels que 'La vie est un rêve' (1976), de Calderón de la Barca, et 'Los horns de don Friolera' (1976), de Valle-Inclán. D'autres classiques proches de son 'Períbañez y el comendador de Ocaña' (1976), de Lope de Vega ; 'Ouvrez les yeux' (1978), de Rojas Zorrilla ; 'Don Juan Tenorio' (1981), de José Zorrilla; 'Ivanov' (1983), d'Anton Tchekhov ; 'Plauto' (1983), d'Aristophane ; ou 'Hipolito' (1995), d'Euripide.
On se souvient de sa participation à 'Night of War at the Prado Museum' (1978), de Rafael Alberti, dans une production CDN, ainsi qu'à 'The Process' (1979), de Franz Kafka, mise en scène par Manuel Gutiérrez Aragón. A noter également la création de « Petra Regalada » (1980), d'Antonio Gala ; « Le baiser de la femme araignée » (1981), de Manuel Puig ; ou 'Le lieu qui nous exile' (1990), de César Vallejo.
En 1998, il crée « Le lecteur pendant des heures », de José Sanchis Sinisterra ; en 2005 'El pianista', de Manuel Vázquez Montalbán; et en 2012 'La lengua madre', de Juan José Millás, avant d'incarner, déjà très diminué physiquement, le protagoniste de 'Rêves et visions du roi Richard III' (2014), une version de Sanchis Sinisterra de la pièce de William Shakespeare.
