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Juan Diego teve que sair do palco em seus dois últimos projetos teatrais -'O gato em um telhado de zinco quente' e 'O coronel não tem ninguém para escrever para ele'- mas, apesar de sua atividade cinematográfica e televisiva, nunca esqueceu as mesas, que foram seu berço como ator.
Em 1957, quando tinha apenas quinze anos, sonhou pela primeira vez no palco. Três anos depois, uma performance de 'Esperando Godot', de Samuel Beckett, fez com que se falasse de um jovem ator de Bormujos (Sevilha).
O repertório teatral de Juan Diego, com mais de trinta produções, é vasto. De Emilio Romero -sua primeira peça em Madrid foi 'Historias de media tarde' (1963), dirigida por Juan Guerrero Zamora- a Shakespeare, Tennessee Williams, Buero Vallejo e Ana Diosdado.
Com o dramaturgo madrileno manteve uma relação pessoal e profissional. Participou do seu longa de estreia como autora, 'Olvida los tambores', obra estreada no extinto Teatro Valle-Inclán de Madrid, dirigida por Ramón Ballesteros e María José Alfonso, Mercedes Sampietro, Pastor Serrador, Juan Diego, Emilio Gutiérrez Caba e James White.
Juan Diego estreou duas obras de Antonio Buero Vallejo: 'A Chegada dos Deuses' (Teatro Lara, Madrid, 1971), dirigido por José Osuna e Conchita Velasco, Isabel Pradas, Laly Tomay, Yolanda Ríos, Betsabé Ruiz, Lola Lemos, Juan Diego , Francisco Piquer, Ángel Terrón e Alfredo Inocencio no elenco; e 'La detonación' (Teatro Bellas Artes, Madrid, 1977), dirigido por José Tamayo, e no qual o ator interpretou Mariano José de Larra liderando um elenco que também incluía Pablo Sanz, Luis Lasala, Francisco Merino, Alfonso Goda, Manuel Pérez Brun, Mario Carrillo, José Hervás, Luis Gaspar, Guillermo Carmona, Francisco Portes, Fernando Conde, Julio Oller, Primitivo Rojas, Matías Abraham, Antonio Soto, Juan Santamaría, José María Álvarez, Luis Perezagua, José Alfonso Castizo, María Jesús Sirvent, Maria Álvarez e Lola Balaguer.
Com José Tamayo interpretou clássicos como 'A vida é um sonho' (1976), de Calderón de la Barca, e 'Os chifres de Don Friolera' (1976), de Valle-Inclán. Outros clássicos próximos de seu 'Períbañez y el comendador de Ocaña' (1976), de Lope de Vega; 'Abra o olho' (1978), de Rojas Zorrilla; 'Don Juan Tenório' (1981), de José Zorrilla; 'Ivanov' (1983), de Anton Chekhov; 'Plauto' (1983), de Aristófanes; ou 'Hipolito' (1995), de Eurípides.
Recorda-se a sua participação em 'Noite de Guerra no Museu do Prado' (1978), de Rafael Alberti, numa produção do CDN, bem como 'O Processo' (1979), de Franz Kafka, com direcção de Manuel Gutiérrez Aragón. Destacam-se também a estreia de 'Petra Regalada' (1980), de Antonio Gala; 'O Beijo da Mulher Aranha' (1981), de Manuel Puig; ou 'O lugar que nos exila' (1990), de César Vallejo.
Em 1998 estreou 'O leitor por horas', de José Sanchis Sinisterra; em 2005 'El pianista', de Manuel Vázquez Montalbán; e em 2012 'La lengua madre', de Juan José Millás, antes de encarnar, já bastante diminuído fisicamente, o protagonista de 'Sonhos e visões do rei Ricardo III' (2014), uma versão de Sanchis Sinisterra da peça de William Shakespeare.
